Natrij fenolat: priprema, kemijska svojstva

Fenoli su aromatski spojevi koji imaju jednu ili više hidroksilnih skupina vezanih na ugljikove atome benzenske jezgre. Po broju OH skupina, razlikuju se jedan, dva i tri atoma fenola.

Monohidrični fenoli su derivati benzena i njegovih homologa, u čijoj jezgri je jedan vodikov atom zamijenjen hidroksilnom skupinom.

Izomerizam i nomenklatura. Najjednostavniji predstavnik fenola - karbolne kiseline (fenola) nije izomeri, u njegovim homologima postoji izomerizam položaja hidroksilne skupine u benzonovoj jezgri (orto-, meta-, parapozija).

Za imenovanje fenola koristite tri nomenklature - povijesne, racionalne i IUPAC. Prema povijesnoj nomenklaturi, fenoli se nazivaju trivijalno-karbonska kiselina (karbolna kiselina), krezoli itd.

Prirodni izvor za dobivanje tih tvari je katran ugljena, ulje od kamena, bukanski katran itd. Katran ugljena nastaje tijekom suhe destilacije ugljena. Izvori za pripremu fenola su srednja (kipućina na 170-230 ° C) i teška (vreli na 230-270 ° C) ulja. Kada se tretiraju natrijevim hidroksidom, dobiva se natrijev fenolat. Formula ove tvari sastoji se od ostatka fenola i natrija.

U laboratorijskim uvjetima aromatski sulfosalti (natrijeve i kalijeve soli sulfonskih kiselina) najčešće se koriste za pripravu fenola. U procesu kemijskih reakcija formira se fenolni natrij ili kalij. Nakon toga se ovi spojevi tretiraju s mineralnim kiselinama, što rezultira slobodnim fenolima.

Kemijska svojstva fenola su zbog prisutnosti OH skupine u benzenskoj jezgri. Ove tvari mogu ući u reakcije karakteristične za alkohole (formiranje estera, fenola, halogenih derivata) i arena (zamjena vodikovih atoma u benzenskoj jezgri s halogenom, nitro skupinom, sulfo grupom). Stoga, te tvari lako interakciju s metalima, formirajući natrijev fenolat. Pod takvim uvjetima očituje se obilježja elektroničke strukture molekula alkohola i fenola.

Fenolat natrij (ili fenoksid) nastaje međudjelovanjem lužina s fenolima. Kisela svojstva fenola su relativno mala. Ove tvari ne mrlje lakmus papir. Natrij fenolat, za razliku od alkoholata, može postojati u vodenim otopinama lužina, ali se ne razgrađuje. Fenolati se lako raspadaju nakon interakcije s kiselinama (čak i najslabije, na primjer ugljen).

Ipak, kiselinska svojstva fenola su izraženija nego kod alifatskih alkohola. Uvođenje u fenolnu molekulu supstituenata koji otpuštaju elektron (nitro skupina, halogeni, sulfo skupina, aldehidna skupina itd.) Povećava kretanje vodika hidroksilne skupine, pa se njihova kiselinska svojstva pojačavaju.

Prisutnost pozitivnog mesomera u fenolima određuje njihova nukleofilna svojstva, koja su manje izražena u usporedbi s alkoholima. Ova se imovina koristi za proizvodnju estera, ali fenoli i fenoli i halogenirani ugljikovodici ne sudjeluju u samim reakcijama.

Tvorba estera nastaje kada fenoli reagiraju s kiselim kloridima ili anhidridima karboksilnih kiselina. Kao u formiranju estera, reakcije se lakše provode s fenolima kalija ili natrija.

Kada halogeni reagiraju na fenole, nastali su njihovi halogeni derivati. Brominacija fenola koristi se u farmaceutskoj analizi: 2,46-tribromofenol je slabo topljiv u vodi i precipitata, što omogućuje upotrebu ove reakcije za određivanje fenola u otopinama.

Nitriranje fenola. Kada 20% dušične kiseline djeluje na fenol, formira se mješavina o- i p-nitrofenola, koji se odvajaju destilacijom na paru (destilirana o-nitrofenola, a p-nitrofenol ostaje u otopini).