Nitriranjem toluen: Reakcija jednadžba

Razgovarajmo o tome kako nitriranje toluena. Priprema se na sličan način reakcijom veliki broj polugotovih proizvoda koji se koriste u proizvodnji eksploziva, farmaceutskih proizvoda.

Važnost nitriranja

Derivat benzena kao aromatskih nitro spojeva dostupne su u modernoj kemijskoj industriji. Nitrobenzena u anilin je intermedijarni proizvod, parfem, farmaceutske proizvodnje. On je izvrstan otapalo mnogih organskih spojeva, uključujući celuloza i nitrita dobije želatinoznu masu s njim. U naftnoj industriji se koristi kao pročišćivač za ulja za podmazivanje. Kada nitriranjem toluena je pripremljen benzidin, anilin, aminosalicilna kiselina, fenilendiamina.

Karakteristike nitriranja

Nitracija naznačen ulazni NO2 skupine u molekuli u organskom spoju. Ovisno o polaznog materijala, ovaj proces se odvija preko radikalne, nukleofilnom, elektrofilnom mehanizam. Aktivne čestice djeluju kao nitronijeve kationa, iona i radikala NO2. Toluen nitriranje reakcija se odnosi na zamjenu. Za druge organske tvari se supstitucija nitriranje i dodatak dvostruke veze.

Nitriranjem toluena u molekuli aromatskog ugljikovodika provodi upotrebom nitriranjem kiseline (sumporne i dušične kiselina). Katalizator pokazuje svojstva sumporna kiselina služi kao proces sredstva vodotnimayuschego.

jednadžba procesa

Nitriranjem toluena uključuje ulazak jedan atom vodika nitro. Kako shemu u tijeku postupka?

Kako bi opisao u nitriranju toluena, reakcija jednadžba može se prikazati kao što slijedi:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O

To vam omogućuje da se sudi samo o općem tijeku interakcije, no ne opisuje sve značajke ovog procesa. Zapravo postoji reakcija između aromatskih ugljikovodika i proizvodima dušične kiseline.

Obzirom da proizvod ima molekulu vode, što smanjuje koncentraciju dušična kiselina, nitriranja toluena stoga usporava. Kako bi se izbjegao ovaj problem, postupak se provodi na niskim temperaturama, koristeći dušičnu kiselinu u suvišku.

Dodavanje sumporne kiseline kao sredstva za dehidriranje koriste , anhidrid octene kiseline, polifosforne kiseline, bor trifluorid. Oni omogućuju snizat potrošnje dušične kiseline, povećati učinkovitost interakcije.

Nijanse postupka

Nitriranje toluena je opisano u kasnom devetnaestom stoljeću V. Markovnikov. Je bio u mogućnosti uspostaviti vezu između prisutnosti u reakcijskoj smjesi koncentrirane sulfatne kiseline i brzinu protoka procesa. U modernoj proizvodnji nitrotoluenom bezvodnog dušične kiseline koriste se, uzeti u malom suvišku.

Štoviše Sulfoniranje i nitracija toluena uključuje pomoću dostupnih dehidracijom bor fluorida komponentu. Njegov uvod u proces reakcije omogućuje smanjenje troškova dobivenog produkta, što čini dostupnim nitriranje toluena. Jednadžba proces teče uglavnom su kako slijedi:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2O

Nakon uvođenja završetka reakcijske vode, pri čemu su monohidrat bor fluorid dihidrata oblika. Je uklonjen u vakuumu, zatim se doda kalcijev fluorid, vraća na izvorni spoj obliku.

Specifičnost nitriranjem

Postoje neke karakteristike postupka koji je povezan s izborom reagensa, supstrata pomoću reakcije. Razmotriti neke od svojih više opcija:

• 60-65 posto dušična kiselina u smjesi 96 posto sumporne kiseline;
• smjesa 98% dušične kiseline i koncentrirane sumporne kiseline za reakcije male organske tvari;
• kalijev nitrat ili amonij s koncentriranom sumpornom kiselinom - je za proizvodnju polimera nitro spojeva odličan izbor.

Kinetika nitriranja

Aromatski ugljikovodici, interakciji sa smjesom sumporne i dušične kiseline, nitro ionski. V. Markovnikov mogli okarakterizirati specifičnost interakcije. Proces se odvija u nekoliko faza. Nitrosernaya kiselina je prvo dobiven, koji se podvrgava disocijaciju u vodenoj otopini. Nitronijeve ioni reagiraju s toluenom kako bi se dobilo kao nitrotoluena proizvoda. Kad se doda u smjesu molekula vode događa tijekom usporavanja.

U otapalima organske prirode - nitrometan, acetonitril, sulfolan - omogućuje formiranje kationa povećavaju stopu nitracijom.

Dobivena Nitronij kation vezana na jezgru aromatske toluena, čime nastaje intermedijer. Nadalje tu je proton jaz, što dovodi do stvaranja nitrotoluena.

Za detaljan opis u tijeku procesa možemo uzeti u obzir formiranje „Sigma” i „pi” kompleksa. Obrazovanje „sigma” kompleksa je korak ograničene brzine interakcije. Brzina reakcije je izravno vezan na brzini Nitronij kationa vezanja na ugljikovom atomu u jezgri aromatskih spojeva. protonski cijepanje toluen provodi gotovo odmah.

Samo u nekim situacijama, postoji svibanj biti nekih problema s zamjenom povezana sa značajnim primarnim kinetičke izotopa učinak. To je zbog ubrzanja procesa povratka u prisutnosti prepreke raznih vrsta.

Prilikom odabira katalizator i sredstvo za dehidrataciju s koncentriranom sumpornom kiselinom procesa postoji ravnoteža pomak prema formiranju produkata reakcije.

zaključak

Je formirana nitriranje toluena nitrotoluena, koji je vrijedan proizvod kemijskoj industriji. To je ova tvar je eksplozivna spoj, pa je potražnja za pjeskarenje operacija. Među probleme okoliša povezane s industrijsku proizvodnju, obzir upotrebu značajne količine koncentrirane sumporne kiseline.

Kako se nositi s ovim problemom, kemičari su u potrazi za načine kako smanjiti otpad sumporne kiseline dobivene nakon procesa nitriranja. Na primjer, postupak se izvodi pri nižim temperaturama, kao medij kojim je jednostavno regenerirati. Sumporna kiselina ima jaki oksidirajuci svojstva, što negativno utječe na koroziju metala povećava opasnost za žive organizme. U skladu sa svim sigurnosnim standardima moguće da se nosi s tim problemima, dobiti visoke kvalitete nitro spojeve.